Szergej Jeszenyin harminc éve alatt önpusztító életébe számos nőt is belerángatott, akik ezt nem bánták, sőt. Általában az utókor a tehetség okán, a versek miatt hajlamos megbocsátani mindent egy költőnek, de Szergejjel már a kortársak is elnézőek voltak, különösen a nők, a szerelmes nők. És volt mit elnézni. Kétes alakokkal lógott az éjszakában, mértéket nem ismerve ivott, és olyankor néha még agresszív is volt.

Jeszenyin hátrahagyva szülőfaluját, Konsztantyinovót 17 évesen Moszkvában próbál szerencsét. Különféle munkákat vállal, húsboltban, könyvesboltban segédkezik, aztán 1914-ben Ivan Szityin kiadójánál lektori álláshoz jut. Itt ismerkedik meg Anna Izrjadnovával, akitől az év végén gyereke is születik, Jurij. De akkor már nem élnek együtt, a költő előbb elutazik nyaralni a Krímbe, majd ősztől a barátaival lakik, részben a szegénység miatt, részben lumpolás végett. Annával polgári esküvőjük volt, de az 1917 előtti Oroszországban ez igazából nem számított házasságnak, így Jurijt csak jóval később, a költő halála után nyilvánították hivatalosan is a fiává.

1915 tavaszán Szergej Petrográdba költözik, hogy kiteljesítse költői munkásságát, Anna és a párhónapos gyerekük Moszkvában maradnak. De barátokként szakítanak, Szergej évekkel később is Annához megy vigaszért nagy bánatában. Anna további életét, egészen 1946-ban bekövetkezett haláláig Jeszenyin emléke ápolásának szenteli. Jurij fiát a harmincas években behívják katonának, majd koholt vádak alapján - Sztálin elleni merényletben vett részt a bírái szerint - 1937-ben kivégzik.

A rosszhiszemű kortársak állításával ellentétben Szergej Jeszenyin igenis tudott szeretni. Rövid háborús kaland után - besorozzák, 1916-17-ben kórházi írnokként szolgál - 1917-ben megismerkedik Petrográdban Zinajda Reich titkárnővel és azonnal beleszeret. Nyáron már az esküvőt is megtartják, akár boldogság is várhatna rájuk. Az egész a nászéjszakán romlott el. Zinajda, ki tudja miért, azt hazudta Jeszenyinnek, hogy még szűz. És amikor kiderült, hogy nem, akkor Szergej egyszerre lett csalódott, kiábrándult és agresszív. Igazán durva időszak következik a párocska életében: összeveszések és kibékülések, Szergej féltékenységi dühkitörései és ütlegelései, majd heves bocsánatért esdeklései tarkítják szerelmes hétköznapjaikat. 1918 tavaszán a költő, követve a kormányt Moszkvába költözik, mert ott pezseg innentől az élet, Zinajda pedig hazautazik szüleihez Orjolba megszülni lányukat, Tatyjanát. 1919-ben, amikor a polgárháború eléri Orjolt, Zinajda összecsomagol és felköltözik férjéhez Moszkvába. És egy egész évet kibírnak egymással! Aztán a második gyereküket, Konsztantyint már megint szüleinél szüli meg, ezután már nem rendeződik kapcsolatuk és 1921-ben hivatalosan is elválnak.

Zinajda Reich fénykora csak ezután jön el. 1921-től rendezőnek tanul Moszkvában, Eisenstein és Jutkevics csoporttársaként, tanítómesterük pedig nem más, mint Vszevolod Meyerhold lett, aki egy évvel később már Reich második férje. De Jeszenyin sem került ki teljesen a képből: Meyerhold elnéző mindentudása mellett Zinajda és Szergej rendszeresen találkoztak, kevesebb konfliktus és több szeretet jutott nekik egymástól, mint házasságuk alatt. Reich a huszas évek közepétől a harmincas évek végéig Meyerhold színházának ünnepelt dívájaként a moszkvai társasági élet központi figurája lett. 1939-ben Meyerhold színházát becsukják, őt  magát letartoztatják. Zinajda Reich - sokkal inkább a színházi szerepeihez hűen, mint a szovjet valósághoz alkalmazkodva - levelet írt Sztálinnak, hogy Meyerhold mekkora zseni, Sztálin pedig mennyire nem ért a színházhoz. Vajon elérte-e célját a levél? Csak akkor, ha fel akarta bőszíteni a hatalmat. Meyerholdot hosszú kínvallatások után 1940 elején kivégezték. De erről már nem tudhatott Reich, mert őt a levele elküldése utáni héten a lakásán 17 késszúrással azóta is ismeretlen tettesek meggyilkolták.

Gyerekei közül Tatyjana írónő lett, tőle tudunk meg sok részletet Reich, Jeszenyin és Meyerhold életéről. Konsztantyin sportstatisztikus lett, bármennyire furcsa, egy időben ő lett a legtöbbek által olvasott Jeszenyin.

A könyvekben, filmeken és tévésorozatokban legtöbbször egy nőt emlegetnek Jeszenyin szerelmei közül: Isadora Duncant. A táncművészet megújítója 18 évvel volt idősebb Szergejnél, egy kukkot nem tudott oroszul, de valahogy megérezte, kivel van dolga. 1921 őszén találkoztak, 1922 tavaszán összeházasodtak és már indultak is Duncan amerikai és európai táncturnéjára. Isadora látta, hogy nem maradhatnak Moszkvában, mert szeretett férje egyre többször iszik, züllött barátai sincsenek túl jó hatással rá. A turnén viszont Szergejnek kellett rájönni arra, hogy bár egyre kényelmetlenebbül érzi magát szovjet-orosz hazájában, külföldön teljesen elveszne. Otthon ő az ünnepelt költőfejedelem, máshol csak a táncosnő fiatal férjecskéje. Felismerésében elkezdtett - még többet inni. Botrányok, verések, bocsánatkérések, megint a szokásos. Isadora is belátta, hogy vissza kell menni Oroszországba. De ott sem működik: 1923-ban már el is válnak.

Duncan élete amúgyis tragédiákra volt hangolva: előző házasságaiból született gyerekei közös autóbalesetben haltak meg, harmadik gyereke halva született, végül 1927-ben szörnyű balesetben halt meg: Nizzában, ahová Oroszország után költözött hosszú sála beleakadt egy autó kerekei közé és megfulladt.

1924-ben Jeszenyin költészete csúcsra járatva pörög, közben a nőket is habzsolja: egyrészt a következő - és egyben utolsó - két évben annyi verset ír, mint addigi életében összesen, másrészt Auguszta Miklasevszkaja színésznővel állítólag össze is házasodnak, bár ezt nem minden kutató gondolja így, és közben Galina Benyiszlavszkajaval is kavar, ő 1926-ban Jeszenyin sírjánál lesz öngyilkos,  Nagyezsda Volpin költőnő pedig gyereket szül tőle úgy, hogy Jeszenyin ezt nem is tudja. Alekszandr Jeszenyin-Volpin, az egyetlen élő Jeszenyin-gyerek matematikus lett Amerikában.

Jeszenyin harmadik (vagy negyedik, esetleg ötödik, ki hogyan számolja) felesége nem indult nagy szerelemnek és nem is lett az.  Szofija Tolsztaja Lev Tolsztoj unokájaként az irodalomtörténeten túl a harmonikus családi környezetet tudta nyújtani Szergejnek. Egyetlen felesége, aki fiatalabb volt nála már túl volt egy házaságon. Szergej Szuhotyin, aki a Raszputyin-merénylet egyik mellékalakja volt, paralízistől szenvedett és azért vált el Tolsztajatól, hogy külföldön kezeltethesse magát. Tolsztaja és Jeszenyin 1925 elején ismerkedtek meg egymással, és bár Szofija nem volt egy klasszikus szépség, de Szergejnek imponált, hogy meg kell érte harcolni, az meg különösen a kedvére való volt, hogy ellenfele az a bizonyos Borisz Pilnyak, aki az Összorosz Írószövetség vezetője volt éveken át (a harmincas évek végéig ügyesen lavírozott, akkor volt egy félreérthető mondta egy novellában Frunze halálával kapcsolatban, 1938-ban kivégezték) és akit mélységesen lenézett a tehetségtelensége miatt. Lehetett volna ez jó házasság is, csak Jeszenyin már teljesen alkoholista lett, a depresszió is elhatalmasodott rajta és 1925 december 28-án holtan találták egy leningrádi szállodai szobában.

Tolsztaja következő évei különböző perekre mentek rá, amelyekben azt kellett bizonyítania, hogy ő tényleg Jeszenyin felesége volt. Később komoly hasznát vette könyvtárosi képességeinek, hiszen ő vezényelte a Jeszenyin-szövegek archíválását, szerkesztését, összkiadását. Irigyelt nagymamája sorsát követte: a nagy író/költő felesége/özvegye lehetett.